苦，是人类味觉中最敏感的一种，也是最容易引起排斥的一种味觉。在自然界中，产生苦味物质往往是植物的一种防御机制，如产生生物碱，它们通过这样的方式来抵御掠食者的袭击，保护自身免受伤害。一定剂量的苦味物质对人类具有一定的毒性，因此我们往往对苦味有着天生的厌恶感。现如今，苦味已经成为了一种独特的美食体验，如，咖啡、巧克力、茶叶等，是人们生活中不可或缺的食物之一。因此，苦味作为一种特殊的味觉感受，不仅存在于我们的舌尖，更深深融入到人类文化与生活中。

图1 苦的代表：巧克力、茶叶与咖啡（图源自unsplash网站）

苦味食物与化学物质

——苦瓜

苦瓜，又名凉瓜，是葫芦科苦瓜属的一种植物，其果实可食用，也可入药。苦瓜原产于印度尼西亚，宋元时期传入中国，现在已广泛分布于全球热带和亚热带地区。苦瓜的果实呈长椭圆形，表面有多个不规则的瘤状突起，颜色为翠绿或淡黄，切开后可见红色的种子。苦瓜具有清热解毒、养颜嫩肤、养血滋肝、消炎退热等多种功效，是一种营养丰富、药用价值高的食药两用植物[1]。

苦瓜的味道如其名，极为苦涩，《本草纲目》中记载“苦以味名”。那么，究竟是什么让苦瓜如此苦呢？答案就是苦瓜中含有的一类特殊的化学物质，这类化学物质属于葫芦烷型三萜化合物，主要有苦瓜皂苷元和苦瓜皂苷两类[2]。葫芦烷型三萜化合物的基本骨架有两种类型：Ⅰ型骨架的主要特征是在C-5和C-6之间不饱和，形成双键；Ⅱ型骨架的主要特征是在C-5和C-19之间由环氧基连接，且一般情况下在C-6和C-7之间不饱和，形成双键。对于苦瓜皂苷元和苦瓜皂苷，配基的修饰主要发生在C-3、C-7、C-9、C-23和C-25位点处，修饰基团主要含有羟基、糖基、酮基、甲基和甲酰基等。其中，苦瓜皂苷必含有一个或多个糖基；而苦瓜皂苷元则可能含有或不含有酮基。此外，在Ⅰ型结构中两者在C-9处往往均由甲酰基和羟基修饰[1]。

图2 苦瓜中葫芦烷型三萜化合物的两种基本三萜骨架[1]

那么，苦瓜中的这些三萜化合物是如何形成的呢？它们是通过生物合成途径产生的，主要涉及以下几个步骤：首先，从乙酰辅酶A出发，合成异戊二烯焦磷酸（IPP）和二甲烯丙基焦磷酸（DMAPP），这是所有类萜化合物的基本单元；其次，在一系列催化酶的作用下，IPP和DMAPP连接形成2,3-氧鲨烯，这就形成了各种三萜化合物的基本骨架；最后，在进一步的葫芦二烯醇合酶、黄瓜葫芦二烯醇合酶等催化酶的作用下，2,3-氧鲨烯转化为葫芦素。在此基础上，再经过一系列的羟化、甲氧基化、甲基化、糖基化等修饰反应，就形成了苦瓜中的各种三萜皂苷元和皂苷[3]。

图 3 葫芦烷型三萜化合物的生物合成途径[1]

——茶

茶是中国传统的饮料，更是世界上最古老、最为普及的无酒精饮料之一。我国种植茶树具有悠久的历史，早在6000年前，就有人工种植茶树的记载。茶叶中的苦味，主要源于茶叶中所含的多种化学物质，如儿茶素、原花青素、花青素、咖啡碱、苦茶碱、苦味氨基酸、茶皂素等。这些物质的结构和性质各不相同，对人体的味觉和健康也有不同的影响。

图4 茶树、茶叶与茶（图源自unsplash网站）

茶叶中的生物碱多为嘌呤碱类，如咖啡碱、可可碱和茶叶碱。咖啡碱是一种含有两个嘌呤环和三个氮原子的生物碱类化合物，是茶叶中最主要的含氮物质之一。据研究报道，用滋味稀释法测定了咖啡碱是茶汤中最重要的苦味物质[4]，其味觉阈值为 500 微摩尔每升。咖啡碱可以刺激中枢神经系统，提高人体的精神活力，消除疲劳，增强记忆力，还可以促进消化液分泌和脂肪分解。

多酚类是茶叶中最丰富的化学物质之一，也是绿茶汤中主要的滋味物质。多酚类包括儿茶素类、黄酮类、黄酮醇类、花青素类、花白素类、酚酸类和缩酚酸类等[5]。其中，儿茶素是多酚类中最主要的成分，占 60%~80%。儿茶素有多种结构和同分异构体，它们对茶汤的苦涩味有很大影响。研究发现，四种表型儿茶素（EC、ECG、EGC、EGCG）都有苦涩味，其中 EGCG 的苦感最强，EGC 的涩感最突出，ECG 的苦涩感平衡[6]。茶多酚具有抗氧化、抗菌、抗炎、降血压、降血糖、降血脂等作用。这些物质可以保护人体的免疫系统，预防和治疗多种疾病。

花青素是一种属于黄酮类的衍生物，是一种广泛存在于植物中的天然水溶性色素。花青素不仅是决定干茶色泽、汤色和叶底色泽的重要因素之一，也是影响茶汤苦涩味的重要物质之一。特别是在紫娟茶树品种中，花青素含量非常高，在一芽二叶新梢中可达 2.7%~3.6%[7]。据研究发现，紫色芽叶中花青素含量是绿色芽叶的 57 倍，而且其苦涩味阈值比儿茶素还低[8]。花青素具有抗氧化、抗炎、抗过敏、抗菌等作用，还可以增强血管弹性和皮肤光滑度。

不同种类的茶叶有不同的苦味，这与茶树品种、采摘时期、制作工艺等因素有关。茶树品种不同，其叶片的大小、形状、厚度等特征也不同。一般来说，大叶种茶树比小叶种茶树含有更多的茶多酚和咖啡碱，因此大叶种茶叶会比小叶种茶叶更苦涩。所以大叶种一般都用来制作红茶或普洱生茶，小叶种则适合制作绿茶或乌龙茶。采摘时期不同，其芽叶的成熟度和含水量也不同。一般来说，夏季采摘的茶叶比春季或冬季采摘的茶叶含有更多的咖啡碱和儿茶素，因此夏茶会比春茶或冬茶更苦涩。另外，高海拔的茶山在冬季时，温度较低，茶树生长缓慢，降低了茶叶中苦涩物质的产生，因此高山茶会比低海拔茶更甘甜。制作工艺不同，其对茶叶中物质的转化程度也不同。一般来说，经过氧化发酵的茶叶比未经或少经氧化发酵的茶叶含有更少的茶多酚和咖啡碱。因此，绿茶、白茶、普洱生茶比红茶、乌龙茶、普洱熟茶等更加苦涩。

——咖啡

咖啡是一种由烘焙过的咖啡豆制成的饮料，它源自于非洲埃塞俄比亚西南部的高原地区，是世界上最受欢迎的饮品之一。咖啡的香气和苦味是它的独特魅力，许多人喜欢在一杯苦咖啡中加入牛奶、糖或奶油来调和它的味道，或者选择不同品种和烘焙程度的咖啡豆来获得不同的风味。那么，究竟是什么让咖啡如此苦呢？咖啡的苦味是由多种化学物质共同作用产生的。这些化学物质包括生物碱、绿原酸烘焙产物、以及美拉德反应产物，它们在咖啡豆的生长、烘焙和冲煮过程中发挥着重要的作用。

图5 咖啡果、咖啡豆与咖啡（图源自unsplash网站）

生物碱是一类含有氮原子的有机化合物，它们在植物中具有防御和调节功能。咖啡豆中最常见的生物碱就是咖啡因，它可以刺激中枢神经系统，提高注意力。除了咖啡因，咖啡豆中还含有葫芦巴碱和可可碱等其他生物碱，它们也会影响咖啡的苦味。一般来说，咖啡因在阿拉比卡咖啡生豆中的质量分数为0.8 %～1.4 %，在罗布斯塔咖啡生豆中为1.7 %～4.0 % 。咖啡生豆中葫芦巴碱质量分数为0.83 %～1.13 %，可可碱质量分数为0.004 8%～0.009 4%，研究发现咖啡因占咖啡生豆苦味强度的30%，葫芦巴碱占1%[9]。

绿原酸，又称咖啡酰奎宁酸，是一种羟基肉桂酸类化合物，它是由咖啡酸和奎宁酸缩合而成的。绿原酸在咖啡豆中占有很大的比例，它可以抵抗氧化，保护咖啡豆中的其他成分。但是，在高温烘焙过程中，绿原酸会发生分解和转化，生成一些苦味物质，如苯基林丹、绿原酸内酯等。苯基林丹会让苦味在口中停留更久，而绿原酸内酯则会让苦味更加优雅和平衡。因此，不同烘焙程度的咖啡豆会有不同的苦味特征。绿原酸在咖啡生豆中的质量分数约为6.7%～12%，罗布斯塔咖啡生豆中绿原酸含量比阿拉比卡咖啡生豆高25%左右[9]。高温烘焙会导致绿原酸的损失。一般烘焙后咖啡豆中的绿原酸质量为咖啡豆干质量的2.7%～3.1%。咖啡中常见的绿原酸单体为5-CQA、diCQA以及阿魏酸酰奎宁酸。其中5-CQA的含量最高，约占到咖啡中总绿原酸含量的72%[10, 11]。

美拉德反应是一种非酶促的褐变反应，它是由还原糖和氨基酸在加热条件下发生反应而产生的。咖啡生豆中多糖质量分数为35%～45%，蛋白质量分数为12%。阿拉比卡咖啡豆中蔗糖质量分数约10%，罗布斯塔咖啡豆中约为3%～7%，具备美拉德反应的发生条件[12]。美拉德反应可以形成一些具有色香味的化合物，又称为类黑精，占咖啡豆干质量的25%[13]，其苦味物质主要为如哌嗪、呋喃、吡咯等。这些化合物不仅会增加咖啡的苦味，还会增加咖啡的香气和风味。

咖啡的品种、品类、成熟度、处理法、种植环境等都会影响生豆中的绿原酸含量，从而影响最终杯中的苦味。一般来说，罗布斯塔豆比阿拉比卡豆更苦，因为它们的绿原酸和咖啡因含量都更高。咖啡的烘焙程度也会影响咖啡的苦味，一般来说，越深焙的咖啡越苦，因为绿原酸分解出更多的苯基林丹，这种物质会让苦味在口中停留更久。而浅焙至中焙的咖啡则有较多的绿原酸内酯，这种物质会让咖啡有一种令人愉悦、有品质的苦味。咖啡的冲煮方法也会影响咖啡的苦味，主要是通过控制萃取率来平衡风味。萃取率过高或过低都会导致咖啡出现不良的苦涩味。要避免过度萃取或不足萃取，需要注意水温、研磨度、冲煮时间等变量，并根据不同的冲煮方式进行调整。

苦味与评价

“苦尽甘来”，古代先贤们早已经注意到了味觉的变化。苦味物质的种类和含量会影响食物的品质和口感，对苦味物质进行评价和控制是食品工业中的一个重要课题。根据苦味评价的目的和方法，可以将其分为两大类：体内评价和体外评价。体内评价是指利用人体或动物的感官系统对苦味物质进行的评价方法。例如，味觉稀释法是一种常用的体内评价方法，它可以测定茶汤中苦味物质的种类、阈值和强度。该方法的原理是，通过不同比例的稀释，找出人体感官能够感知到苦味物质的最低浓度，即确定呈味物质的阈值；同时，也可以确定苦味物质对茶汤苦味或涩味的贡献程度和顺序[14]。体外评价是指利用仪器或细胞等代替人体或动物的感官系统，对苦味物质进行客观和量化的评价。例如，钙成像分析法是一种先进的体外评价方法，它可以模拟人体对苦味物质的信号转导过程。在苦味信号转导通路中，苦味受体被激活后会将钙离子从内质网释放到细胞中，使得细胞内钙离子浓度上升[15]。通过基因转染技术，使人工细胞表达特定的苦味受体；当加入相应的苦味物质时，细胞内钙离子从内质网释放出来，导致细胞内钙离子浓度升高；通过检测细胞内钙离子浓度的变化，可以对苦味物质进行评价。

表1 苦味评价方法[1]

苦味与文化

苦味是人类感知的五种基本味觉之一，它与人类的生存和健康有着密切的关系。苦味物质通常是一些有毒或有害的物质，它们能够刺激人体的味觉神经，产生一种警示和排斥的反应，从而保护人体免受损害。但是，苦味也不全然是坏事，一些苦味物质具有药用价值，如中药中的黄连、苦参等，它们能够清热解毒，调节机体平衡。因此，人类对苦味的态度是复杂而多元的，不同的文化和个体对苦味有着不同的认知和评价。

在中医理论中，苦味有着重要的作用，它可以清热、泻火、燥湿、消肿等，对于治疗一些内热、湿热、炎症等症状有着显著的效果。因此，中华文化中有许多以苦味为主要特征的食物和药物，如苦瓜、黄连、黄芩等。例如，中国南方地区比北方地区更喜欢吃苦味食物，比如苦瓜、苦菊等，这可能与南方地区气候湿热、易生病有关，吃苦味食物能够清热去湿，增强抵抗力。而西方国家则普遍不喜欢吃苦味食物，他们认为苦味是一种不愉快的感受，应该尽量避免。当然，西方食物也不是完全排斥苦味的，例如咖啡、巧克力、啤酒等都含有一定程度的苦味，但这些都是通过加入其他成分来平衡或掩盖苦味的。

苦味在哲学思想中也有着重要的意义，苦味与苦难、艰辛、磨难相联系，它反映了人类对生命和存在的认识和态度。中国人认为“良药苦口利于病”，“吃得苦中苦，方为人上人”，“先苦后甜”，等等。这些都反映了中国人对苦味的认同和尊重，以及对苦难的忍耐和超越。佛教认为“生老病死”是人生的四大苦难，要想摆脱苦难，就要断绝贪嗔痴等烦恼，达到涅槃境界。而基督教认为“人生在世必有苦难”，苦难是上帝对人类的考验和恩赐，要想获得救赎，就要忍受苦难，信靠上帝。而现代哲学家尼采则认为“苦难是人生的本质”，苦难能够激发人类的创造力和意志力，要想超越苦难，就要创造自己的价值和意义。

结语

在现代社会，人们对于苦味的接受程度因个人口味而异。然而，无论是喜欢还是不喜欢苦味，它都是一种独特而重要的味觉体验。苦味不仅给食物带来层次和复杂度，也在文化中发挥着重要作用。苦味与文化有着千丝万缕的联系，它是一种不可或缺的人类感知和体验，也是一种深刻的文化符号和表达。

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[15] 朱友伟. 苦味评价技术“气管味蕾”的研究及 ITC 筛选掩味物质[D]. 南京: 南京大学, 2015.

审稿人意见：

本文紧紧围绕人类所能感知的五种基本味觉之一——苦味展开论述，介绍了苦味的物质来源

、产生苦味的化学物质及其生理活性与合成途径、苦味物质的评价方法、苦味物质与中华文化的联系。整体来看，该文语言通俗，论述详尽，进一步加深了读者对苦味的了解，但本文的表达与用词仍存在一些问题，请根据以下建议进行修改：

1、本文存在一些病句，“在自然界中，苦味往往是植物的一种防御机制，通过产生苦味物质，如生物碱，以抵御掠食者的袭击，保护自身免受伤害”；建议修改为：“在自然界中，产生苦味物质往往是植物的一种防御机制，如产生生物碱，它们通过这样的方式来抵御掠食者的袭击，保护自身免受伤害”；“据考古发现，早在 6000年前，我国就开始了人工种植茶树的历史”建议修改为：“我国种植茶树具有悠久的历史，早在6000年前，就有人工种植茶树的记载”；“另外，高海拔的茶山在冬季时，温度较低，茶树生长缓慢，降低了茶叶中的苦涩物质”建议修改为：“另外，高海拔的茶山在冬季时，温度较低，茶树生长缓慢，降低了茶叶中苦涩物质的产生”；“因此红茶、乌龙茶、普洱熟茶等会比绿茶、白茶、普洱生茶等更不苦涩”读起来较为拗口。文中还存在其他语病，此处不便一一指出，望作者仔细检查后认真修改。

2、科普文的用词应尽量科学严谨，不能脱离剂量谈物质的毒性与危害，否则会有误导作用。建议将“这些苦味物质在一定程度上对人类也有一定的毒性”修改为“一定剂量的苦味物质对人类具有一定的毒性”。

3、本文第二部分：正文——苦味食物中，层次不够清晰，建议使用小标题。

4、本文第二部分“苦味食物”不仅举例了生活中常见的几种具有苦味的食物，还介绍了其中产生苦味的化学物质，建议对标题进行修改，使其能够更好地概括这一部分的内容。

5、第三部分“苦味与评价”没有与前文衔接的相关语句，读起来较为生硬，请作者酌情添加。

作者：何文绚

作者单位：广西大学

作者邮箱：736030493@qq.com

转自：“蔻享学术”微信公众号

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